Druga edycja festiwalu odbyła się w Warszawie 14 i 15 czerwca 2014 roku. Festiwal gościł w kilkudziesięciu miejscach oraz przestrzeni publicznej w Warszawie, m.in.: w Domu Braci Jabłkowskich, hotelu Bristol, Ambasadzie Szwecji, Domu Artysty Plastyka, Muzeum Anny i Jarosława Iwaszkiewiczów w Stawisku, na Dworcu Warszawa Śródmieście, w Pasażu Wiecha oraz na schodach ruchomych nad Trasą WZ.
W drugim roku istnienia festiwalowi towarzyszyło hasło „Tyłem do przodu”, symbolizujące połączenie nowoczesnego sposobu myślenia z retro wrażliwością, nowego ze starym oraz przyszłego z minionym. Prezentowane podczas festiwalu wydarzenia były i bardzo nowoczesne, i opowiadały o czasie minionym.
Przez dwa dni odbywało się ponad 50 wydarzeń z udziałem pisarzy, ekonomistów, artystów, aktorów i muzyków. Festiwal zgromadził 150 gości z Polski i świata, wzięło w nim udział kilkanaście tysięcy uczestników. Wśród gości z zagranicy znaleźli się m.in.: pisarze Karl Ove Knausgård (Norwegia), Jonas Gardell (Szwecja), Timur Vermes (Niemcy), Gavin Extence (Wielka Brytania); dziennikarze i publicyści: Steven Poole (Wielka Brytania), Sonja Vukovic (Niemcy) i Shana Penn (USA) oraz ekonomista i myśliciel Tomas Sedlacek (Czechy) i Jon Worth (Wielka Brytania).
Na festiwalu bito Rekord Świata w liczbie osób czytających na wolnym powietrzu, który został ustanowiony na Big Book Festival 2013. W Pasażu Wiecha tym razem czytały wspólnie 282 osoby, dzięki czemu ustanowiono nowy rekord.
Głównym bohaterem literackim Big Book Festival 2014 był Jarosław Iwaszkiewicz, któremu poświęcono kilka wydarzeń specjalnego bloku CAŁY TEN IWASZKIEWICZ, takich jak: literacki retro-piknik na Stawisku, „Iwaszkiewicza sprawy osobiste” – maraton literacki, w trakcie którego artyści i gwiazdy czytali utwory pisarza, oraz premiera książki „Spotkać Iwaszkiewicza. Nie-biografia” pod redakcją Anny Król, założycielki i dyrektorki Big Book Festival.